Een verzameling cartoons van de schrijver/cartoonist James Thurber.

Greg heeft zomervakantie. Gregs moeder wil er eens een gezellige zomer van maken, maar veel geld voor een vakantie is er helaas niet. Rowley logeert bij Greg, maar jammer genoeg spookt het die nacht. Greg moet van zijn moeder goede boeken lezen. En Greg en Rowley proberen met allerlei baantjes geld te verdienen in de vakantie. Eindelijk krijgt Greg toch eens een keer zijn zin: hij krijgt een huisdier. En Rowley en Greg proberen zich te vermaken op en bij het strand.

De eerste maanden van het tweede jaar van de ‘middle school’ zijn niet echt een succes voor Greg: leraren beseffen niet dat hij intelligent is, leerlingen snappen niet dat hij grappig is. En thuis is het niet veel beter: Greg krijgt van alles de schuld, terwijl broertje Manny alles mag. En grote broer Rodrick maar door drumt …

Stel je voor, je gaat voor het eerst naar de middelbare school. En daar wil je een groot succes van maken: je wilt de populairste, leukste en slimste leerling zijn die het minste werk doet. Dat overkomt Greg als hij naar de middle school gaat. Helaas is hij de enige die zichzelf populair, leuk en slim vindt.